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A nativa do Texas, Jessica Drake, era dançarina em um clube de strip em El Paso, que costumava apresentar estrelas pornôs, e ela os assistia e pensava que poderia fazer melhor. Ela conversou com amigos que estavam envolvidos na indústria de filmes adultos e, eventualmente, decidiu tentar ela mesma. Ela fez seu primeiro filme em 2000, e naquele ano foi indicada para Melhor Nova Estrela no AVN Awards. Além de seu trabalho no hardcore, ela também apareceu em alguns filmes "softcore" feitos para a TV a cabo e fez aparições em várias séries de TV. Em 2003, ela assinou um contrato exclusivo com a Wicked Pictures.