Natural de Indiana, Jearlyn mudou-se para Minnesota, onde descobriu seu destino. Depois de muito incentivo, ela se aventurou a cantar em igrejas, centros comunitários e niteclubes. Isso acabou levando-a ao teatro, onde se apresentou em locais como o Penumbra Theatre de St. Paul, o Old Log Theatre em Excelsior, o Historical State Theatre no centro de Minneapolis, o famoso Ordway Center for the Performing Arts em St. Paul e o renomado Teatro Guthrie. Foi uma convidada especial frequente no prestigiado programa de rádio A Prairie Home Companion e atuou como repórter de entretenimento de vários shows na KTCA Public Television Minnesota. Entre suas honras estão; Newsmaker do ano 1998 pela MN Women's Press, Prêmio William (Billy) Griffin pelo Hallie Q. Brown Center, Beautiful Strong Woman 2002 e membro honorário da Gustavus Library Association. Jearlyn também escreveu e produziu comerciais de rádio. Atualmente, ela apresenta um programa de rádio na WCCO Radio 830 AM, afiliada da CBS, onde seu programa de entrevistas, Steele Talkin ', pode ser ouvido todos os domingos à noite, das 19:00 às 23:00 em aproximadamente trinta estados em todo o país e doze territórios.